Què Són Els Isotiocianats?

Taula de continguts:

Vídeo: Què Són Els Isotiocianats?

Vídeo: Què Són Els Isotiocianats?
Vídeo: Els éssers vius - Little Big Genius 2024, De novembre
Què Són Els Isotiocianats?
Què Són Els Isotiocianats?
Anonim

La fórmula general dels isotiocianats - R-N = C = S

Isotiocianats (oli de mostassa) són compostos orgànics - antioxidantsque conté el grup funcional N = C = S i isocianats analògics de sofre R - N = C = O1.

Reactivitat dels isotiocianats

Els isotiocianats, com els isocianats, s’acumulen amb un centre electròfil sobre un àtom de carboni i es caracteritzen per reaccions d’addició nucleòfiles:

R-N = C = S + NuH de R-NH-C (= S) Nu

L’oli de mostassa és una font d’isotiocianats
L’oli de mostassa és una font d’isotiocianats

(Nu = OR, Rem, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Quan els isotiocianats reaccionen amb alcohols i fenols, es formen tiocarbamats, ditiocarbamats amb tiols, amb amines - N, N - tioureas substituïdes amb amines, tiosimicarbazides amb hidrazines i tiosemicarbazones amb aldehids hidrazones.

En interactuar amb els nucleòfils C, els isotiocianats formen amides secundàries, aquesta addició es produeix com en la interacció de l’isotiocianat amb els carbanions (reactius de Grignard, carbanions de compostos β-dicarbonils, etc.).

R-N = C = S + R1MgX a R-NH-C (= S) R1, I pel que fa a la reacció de Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH de R-NH-C (= S) Ar

Mostassa, isotiocianats
Mostassa, isotiocianats

Els isotiocianats s’uneixen als àcids carboxílics i tiocarboxílics, i el disulfur de carboni o el monòxid de carboni es divideixen per intermedis inestables, que també condueixen a la formació d’amides secundàries:

R = N = C = S + R1COXH a R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 a R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isotiocianats es redueixen amb borohidrid sòdic a tioformamides secundàries RNHC (S) H, hidrur de liti i alumini a les metilamines corresponents RNHCH3, zinc en àcid clorhídric a amines primàries RNH2.

Sota l’acció de l’òxid mercúric, els isotiocianats formen isocianats:

R = N = C = S + HgO de R-N = C = O + HgS

Els compostos causen apoptosi (mort de cèl·lules cancerígenes) i actuen selectivament.

El rave picant és un aliment amb isotiocianats
El rave picant és un aliment amb isotiocianats

Fonts d’isotiocianats són les llavors de bròquil, coliflor, rave picant i mostassa negra, verdures de la família de la col. Aquestes plantes contenen glicosilat de sinigrina, que produeix hidrolizotiocianat durant la hidròlisi, cosa que provoca un sabor ardent de mostassa i rave picant. Alguns isotiocianats, com el fenetil isotiocianat i el sulforafà, poden inhibir la carcinogènesi i la formació de tumors.

Recomanat: